Scrittore e consulente strategico. Ha lasciato l’università all’età di 19 anni per compiere un apprendistato con Robert Greene, autore di Le 48 leggi del potere, e successivamente è diventato il direttore del marketing di American Apparel. La sua azienda, Brass Check, ha svolto consulenze per clienti come Google, TEASER e Complex, come pure per moltissimi autori di best seller. Holiday ha scritto altri quattro volumi. Il più recente, The obstacle is the way, è stato tradotto in diciassette Paesi ed è divenuto un testo di culto per allenatori della National Football League, atleti di calibro internazionale, personaggi televisivi, leader politici e molti altri in tutto il mondo.